1986年，他在影片《席德与南茜》中扮演朋克摇滚青年Sid Vicious。

1991年，加里在电影《JFK》中他扮演了李·哈维·奥斯瓦尔多。

1992年，他在弗郎西斯·福特·卡波拉导演的影片《惊情四百年》中扮演跨越400年寻求爱人的德古拉。

1994年，他在《这个杀手不太冷》中饰演听贝多芬杀人的变态警察 。

1997年身兼编剧和执导的《切勿吞食》入围当年戛纳电影节并获得最佳新人女演员奖，还获得1998年度英国电影学院奖最佳影片。

21世纪，他《哈利·波特》系列中饰演教父小天狼星，在《蝙蝠侠》系列中饰演戈登警长。

2011年，在沉寂了一段时间后，加里凭借在影片《锅匠，裁缝，士兵，间谍》中的表演获得第84届奥斯卡最佳男主角提名 。同年，他还为《功夫熊猫2》中反派孔雀沈王爷配音 。

2014年，他在《机械战警》中出演一位制作机械战警的科学狂人。

2016年5月13日，参演的《超脑48小时》在中国上映。