1990年颁发单曲《小人国》并收录于水晶唱片刊行的合辑 《完全走调》。

1991年颁发单曲并收录于合辑《办桌》。

1992年与朱剑辉、余大豪、Dino·Zavolta三人建立“China Blue”乐队，并为片子《少年吔，安啦》创作歌曲并演唱 ；同年，伍佰刊行首张小我专辑《爱上别人是快乐的事》。

1993年为片子《只要为你活一天》创作歌曲并演唱；同年，制造专辑《The Party》，并为黄莺莺写歌。

1994年刊行专辑《浪人情歌》，同年该专辑被中华音乐人交换协会评选为十大专辑；而且与“China Blue”乐队成员固定于"The Gate" PUB表演。

1995年刊行专辑《伍佰的Live-枉费青春》，同年该专辑被中华音乐人交换协会评选为十大专辑，并于驻唱的"Live A Go-Go" PUB现场灌音录影，产物刊行后伍佰走红，随后举行全省十场PUB巡回演唱会。

1996年与伍佰与陈升于香港举行“忠诚同伴三分世界”演唱会并刊行专辑《爱情的尽头》，该专辑被评为结合晚报十大专辑第一名及中华音乐人交换协会十大专辑。同年与“China Blue”乐队成员举行“夏夜晚风”演唱会。年关举行“伍佰来了”巡回演唱会，在嘉义、新竹、台中、高雄表演，均破了本地售票记载。

1997年刊行专辑《摇滚·浪漫》，该专辑在台湾地域积累贩卖跨越70万张，被中华音乐人交换协会评选为十大专辑，也得到了美国Billboard（公告牌）排行榜及V合颁之亚洲最好创作艺人奖。5月于新加坡及马来西亚举行三场演唱会，并刊行EP《伍佰97亚洲巡弋留念盘》也破本地EP贩卖记载，得到白金唱片。9月于台湾举行五场“伍佰&CHINA BLUE 1997夏季巡回”全省PUB巡回演唱会。10月应邀前去香港加入”97喜力“音乐会，与王菲、Richard Marx和“Gypsy Kings”乐队同台表演。

1998年创作并刊行台语专辑《树枝孤鸟》，该专辑得到了第10届金曲奖的最好演唱专辑奖，在台湾地域贩卖冲破60万张，并被中国时报及中华音乐人交换协会评选为十大专辑及十大年度歌曲。3月于马来西亚举行两场售票演唱会。随后睁开“伍佰& China Blue 1998秋季巡回演唱会-空袭警报-全台湾酒厂之旅”全台共五场演唱会。6月于新加坡举行一场售票演唱会。后赴上海拍摄片子《美丽新世界》，扮演一名流落歌手，并为片子创作、演唱一首同名主题曲。

1999年刊行《空袭警报 演唱会视听典藏全记载》并主演片子《征婚启事》。创作并刊行专辑《白鸽》，该专辑得到了V榜中榜TOP20及年度最好歌曲奖，同时伍佰得到了中国时报十大人气歌手第一名及香港YMC音乐电视台至尊榜亚洲万能音乐人奖。11月举行”真世界1999“巡回演唱会，于台中、高雄、台北共表演六场。

2000年介入片子《圣石传说》创作歌曲并演唱。3月举行睁开”真世界2000“亚洲巡回演唱会，于新加坡、吉隆坡、香港表演三场，并得到了新加坡金曲奖的声誉大奖。玄月加入日本福冈音乐节表演；随后刊行《伍佰&China Blue片子歌曲典藏》及《顺流逆流片子原声带》双CD并主演片子《顺流逆流》 。

2001年于3月赴上海八万人活动场加入”动人“演唱会。7月担负第一届陆地自力音乐大赏评审团主席。12月刊行国语专辑《梦的河流》。

2002年2月赴日本东京为片子《圣石传说》日本公演首映礼献唱主题曲。5月11日从台北睁开第四次亚洲巡回大型售票“九重天”演唱会，这也是China Blue成军十年的留念演唱会。10月于渖阳五里河活动场表演，12月21日担负香港绚丽嘉年华冬季节之压轴表演。12月刊行《冬之火—九重天演唱会特选灌音专辑》和《我是街上的游魂，而你是闻到我的人—伍佰诗歌集1990-2002》。在这一年，伍佰得到了中国南边都市报举行的华语流行乐传媒大奖中的“年度艺人奖”并同“China Blue”乐队的三位成员配合得到香港TVB8金曲榜的“最好乐队奖”。

2003年1月18日加入香港”Wild Day Out”演唱会压轴表演，2月15日加入嘉义迎故宫演唱会，8月22日加入“MTV夏季音乐高峰会”压轴表演。出演电视剧《求婚事务所》。并为片子《散打》创作及制造片子主题曲。12月刊行国语专辑 《泪桥》。随后赴新加坡、温州表演，并于圣诞夜于天津举行”摄氏伍佰度“小我演唱会。

2004年1月16日于北京都城体育馆举行“浪人情歌”小我演唱会。5月28日于马来西亚吉隆坡举行“性命热力”巡回演唱会。不久后客串举措片子《新警察故事》。9月刊行“伍佰力─Wu Bai & China Blue 2004 Live性命热力”的CD和DVD，并于9月17日睁开“爱力─全台”巡回演唱会，共全台湾六地八场。

2005年1月刊行台语创作专辑《双面人》，该专辑内的一首歌曲《台湾制造》被中华音乐人交换协会评选为十大年度歌曲。6月11日于台北新庄体育馆举行China Blue“凶猛”演唱会，首开台湾艺人四面台的表演情势。6月刊行混音专辑《人面鲨》。8月举行两场“台客摇滚”演唱会。

2006年4月再度调集音乐人于台中举行户外大型之”台客摇滚嘉年华”活动。6月专辑《双面人》获第十七届金曲奖的五项大奖提名，伍佰也得到了最好台语男演唱人奖。8月于上海大舞台举行伍佰& China Blue“凶猛”上海演唱会。10月25日刊行国语创作专辑《纯真年代》。

2007年2月为片子《亚瑟的奇幻王国》担负中文配音。随后为日本片子《苍狼》（日本版）片子原声带创作及演唱一首歌曲《剿灭》。6月刊行选辑《忘情1015精选辑》。随后于新庄体育馆举行首场China Blue成军十五周年“你是我的花朵”巡回演唱会。10月“你是我的花朵”夏季巡演于台南、台中、花莲及台北小巨蛋举行。12月刊行”你是我的花朵演唱会精选实录” 的CD和DVD限量套装。

2008年3月“你是我的花朵”世界巡回演唱会于香港睁开，4月在新加坡和北京表演。8—9月“你是我的花朵”演唱会开到加拿大的温哥华，及美国加州洛杉矶，共表演三场。11月刊行国语创作专辑《太空弹》。12月花朵演唱会加场，圣诞夜在温州表演。共计“你是我的花朵”巡回演唱会共表演14场。

2009年6月20日于上海大舞台睁开China Blue“太空弹”巡回演唱会，6月27日“太空弹”香港站于红勘体育馆举行。7月加入2009高雄世界活动会终结仪式，担负压轴表演。10月10日台北站在西岳创意园区举行户外演唱会。11月于成都举行“不插电”演唱会。随后刊行专辑《诗情摇滚》。12月24日西安站于西安都会活动公园举行，12月31日马来西亚站于马来西亚云顶举行。

2010年4月“太空弹”世界巡回演唱会于美国大西洋城及北京举行，并与陈升于澳门威尼斯人度假旅店“火星撞地球”演唱会。7月刊行“太空弹世界巡回演唱会精选实录”DVD。随后赴韩国加入仁川摇滚音乐节。7月底“太空弹”世界巡回演唱会于深圳举行。10月“太空弹”世界巡回演唱会大终局于东莞举行。11月加入“快乐天堂 滚石30”演唱会。

2011年1月加入“快乐天堂 滚石30”新加坡演唱会。3月加入高雄“大港开唱”音乐节。6月加入北京“Kama 爱”音乐节表演。9月刊行国语创作专辑《单程车票》。10月巡回到新加坡的Leica Gallery展出。

2012年4月加入江苏“长江音乐节”表演。5月与陈升于澳门举行“钢铁情歌”演唱会。6月China Blue成军20周年“大感激”世界巡回演唱会于台北小巨蛋首演，表演当天伍佰共演唱53首歌曲。7月开端“大感激”世界巡回演唱会于新加坡、成都、南京、美国洛杉矶、马来西亚槟城及吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地连续举行，共举行12场表演。12月1日加入台湾简单生活节的表演。

2013年3月于澳门举行“大感激”演唱会。6月加入“冰上雅姿盛典”表演，在台北小巨蛋边溜冰边演唱两首歌曲。7月担负湖北卫视节目《我的中国星》评委。9月刊行“性命的现场”20周年大感激台北演唱会影音全记载2DVD及蓝光BD。10月为Vivienne Westwood（英国打扮品牌）年度大秀压轴走秀。12月刊行国语创作专辑《无尽闪亮的哀愁》，并举行“今夜伍佰6″北中南四场Live House巡回演唱会。

2014年4月于澳门、广州、香港举行“摇滚音乐会”。随后于澳门支付“环球华语榜中榜”的最好创作男歌手及最好音乐制造人奖，于北京支付“Music Radio 中国TOP排行榜“最好创作男歌手奖、最好作曲人奖。6月于台北小巨蛋举行两场“无尽闪亮的世界”巡回演唱会。

2015年4月30日，伍佰出道25周年，推出单曲《光和热》献给歌迷，感激歌迷长期以来的支撑。同年5月7日《光和热》单曲MV首播。